Tra le annate storiche più straordinarie del Château Calon Ségur, gli appassionati e i conoscitori citano regolarmente il 1953, considerato uno dei più grandi vini prodotti a Saint-Estèphe nel XX secolo, così come il 1982, annata leggendaria per l'intero Médoc. Il 1996 e il 2000 sono anch'essi molto ricercati per il loro perfetto equilibrio tra potenza tannica ed eleganza aromatica. Il 1959 e il 1961 completano spesso le liste dei collezionisti appassionati della storia del Domaine.