Unter den bedeutendsten historischen Jahrgängen von Château Calon Ségur nennen Liebhaber und Kenner regelmäßig den 1953er, der als einer der größten in Saint-Estèphe im 20. Jahrhundert erzeugten Weine gilt, sowie den 1982er, einen legendären Jahrgang für den gesamten Médoc. Der 1996er und der 2000er werden ebenfalls sehr geschätzt für ihr perfektes Gleichgewicht zwischen Tanninpower und aromatischer Eleganz. Der 1959er und der 1961er vervollständigen häufig die Listen der Sammler, die sich leidenschaftlich für die Geschichte des Weinguts interessieren.