Parmi les millésimes historiques les plus remarquables du Château Calon Ségur, les amateurs et connaisseurs citent régulièrement le 1953, considéré comme l'un des plus grands vins produits à Saint-Estèphe au XXe siècle, ainsi que le 1982, millésime légendaire pour l'ensemble du Médoc. Le 1996 et le 2000 sont également très recherchés pour leur équilibre parfait entre puissance tannique et élégance aromatique. Le 1959 et le 1961 complètent souvent les listes des collectionneurs passionnés par l'histoire du domaine.